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Diego R. Figueroa-Rodríguez representou emissores públicos e subscritores em mais de 50 operações de financiamento tributáveis e isentas de impostos, que envolveram a emissão de mais de US$20 mil milhões em títulos de obrigação geral, de receita, de arrendamento e lastreados em ativos. Representou emissores em áreas relacionadas ao financiamento de energia elétrica, rodovias e transporte, água, sistemas de abastecimento de água e esgoto, portos, habitação, infraestrutura, edifícios públicos, instalações industriais, turísticas, educacionais, médicas e de controle ambiental, entre outras. Esses financiamentos envolveram diversos tipos de estruturas de financiamento, incluindo diferentes modalidades de reforço de crédito, seguros, swaps, hedges de taxas de juros, títulos com taxa de leilão e títulos de securitização de recebíveis da indústria do tabaco. Diego também elaborou leis, ordens executivas, estatutos e regulamentos relacionados a operações de financiamento e prestou assessoria sobre o cumprimento de obrigações pós-emissão e a reestruturação de obrigações municipais.
Principalmente por seu envolvimento no mundo da arte como filantropo, colecionador e membro do conselho de várias instituições culturais, a experiência de Diego inclui assessorar artistas, museus, galerias, países soberanos, fundações privadas, colecionadores, casas de leilão e organizações artísticas sem fins lucrativos em questões relacionadas a diversas áreas, incluindo negócios, propriedade intelectual, finanças, litígios, tributação e imóveis.
Diego atuou como assessor financeiro e jurídico do presidente do Banco Gubernamental de Fomento para Puerto Rico em uma ampla gama de questões relacionadas à formulação e à implementação de políticas públicas, incluindo a elaboração de estratégias alternativas para os financiamentos oferecidos pelo banco relacionados a obrigações tributáveis e isentas de impostos, projetos de privatização e reorganização de órgãos governamentais. Prestou assessoria a órgãos governamentais em questões jurídicas gerais, empresariais e de financiamento, incluindo projetos especiais, como a venda pelo governo de sua participação em uma empresa de telecomunicações. Além disso, trabalhou com importantes incorporadoras imobiliárias no financiamento, projeto e construção de empreendimentos imobiliários e estudou Direito chinês na Faculdade de Direito da Universidade Renmin da China, em Pequim, e Direito internacional, patrimônio cultural e artes na Facolta di Giurisprudenza da Universidade de Siena, na Itália.

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